resarПриродные ресурсы Арктики и СубарктикиArctic and Subarctic Natural Resources2618-97122686-9683Академия наук Республики Саха (Якутия)10.31242/2618-9712-2021-26-4-43-53resar-145Research ArticleНауки о Земле. Общая и региональная геология, петрология и вулканологияEarth sciences. General and regional geology, petrology and volcanologyУглеводороды каркасного строения в различных генетических типах нефтей и конденсатов Западной ЯкутииSkeleton structure hydrocarbons in different genetic types of oils and condensates in Western Yakutiahttps://orcid.org/0000-0002-9662-2028ЧалаяО. Н.ChalayaO. N.

ЧАЛАЯ Ольга Николаевна, кандидат геолого-минералогических наук, ведущий научный сотрудник

677980, Якутск, ул. Петровского, 2

Researcher ID: J-9329-2018

CHALAYA, Olga Nikolaevna, Cand. Sci. (Geology and Mineralogy), leading researcher

2 Petrovskogo st., Yakutsk 677980

Researcher ID: J-9329-2018

oncha@ipng.ysn.ruhttps://orcid.org/0000-0001-5881-2720ЛифшицС. Х.LifshitsS. Kh.

ЛИФШИЦ Сара Хаимовна, кандидат химических наук, ведущий научный сотрудник

677980, Якутск, ул. Петровского, 2

Researcher ID: K-1438-2018

LIFSHITS, Sara Khaimovna, Cand. Sci. (Chemistry), leading researcher

2 Petrovskogo st., Yakutsk 677980

Researcher ID: K-1438-2018

shlif@ipng.ysn.ruhttps://orcid.org/0000-0003-3873-1901КаширцевВ. А.KashirtsevV. A.

КАШИРЦЕВ Владимир Аркадьевич, член-корреспондент РАН, доктор геолого-минералогических наук, главный научный сотрудник

677980, Якутск, ул. Петровского, 2;

630090, Новосибирск, пр. Академика Коптюга, 3

Researcher ID: N-1655-2014

KASHIRCEV, Vladimir Arkadievich, corresponding member of RAS, Dr. Sci. (Geology and Mineralogy), chief researcher

2 Petrovskogo st., Yakutsk 677980;

3 Akademika Koptyuga ave, Novosibirsk 630090

Researcher ID: N-1655-2014

KashircevVA@ipgg.sbras.ruhttps://orcid.org/0000-0001-7576-8282ЗуеваИ. Н.ZuevaI. N.

ЗУЕВА Ираида Николаевна, кандидат геолого-минералогических наук, ведущий научный сотрудник

677980, Якутск, ул. Петровского, 2

Researcher ID: J-9373-2018

ZUEVA, Iraida Nikolaevna, Cand. Sci. (Geology and Mineralogy), leading researcher

2 Petrovskogo st., Yakutsk 677980

Researcher ID: J-9373-2018

inzu@ipng.ysn.ruhttps://orcid.org/0000-0002-9195-5296ГлязнецоваЮ. С.GlyaznetsovaYu. S.

ГЛЯЗНЕЦОВА Юлия Станиславовна, кандидат химических наук, заведующая лабораторией

677980, Якутск, ул. Петровского, 2

Researcher ID: J-9714-2018

GLYAZETSOVA, Yulia Stanislavovna, Cand. Sci. (Chemistry), head of the laboratory

2 Petrovskogo st., Yakutsk 677980

Researcher ID: J-9714-2018

glyaz1408@mail.ruИнститут проблем нефти и газа СО РАНРоссияInstitute Problems of Oil and Gas SB RASRussian FederationИнститут проблем нефти и газа СО РАН; Институт нефтегазовой геологии и геофизики им.А.А.Трофимука СО РАНРоссияInstitute Problems of Oil and Gas SB RAS; Trofimuk Institute of Petroleum Geology and Geophysics SB RASRussian Federation2021170920212644353Copyright © Чалая О.Н., Лифшиц С.Х., Каширцев В.А., Зуева И.Н., Глязнецова Ю.С., 20212021Чалая О.Н., Лифшиц С.Х., Каширцев В.А., Зуева И.Н., Глязнецова Ю.С.Chalaya O.N., Lifshits S.K., Kashirtsev V.A., Zueva I.N., Glyaznetsova Y.S.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://resar.elpub.ru/jour/article/view/145

Данная работа посвящена исследованиям содержания, состава и характера распределения адамантановых углеводородов. Материалом послужили нафтиды различных генетических типов из месторождений Западной Якутии: нефти и конденсаты из венд-кембрийских отложений, генерированные планктонно-водорослевым органическим веществом морских фаций (I генотип), и мезозойские нефти и конденсаты, генерированные террагенным органическим веществом континентальных фаций (II генотип). Индивидуальный углеводородный состав фракций нафтидов определялся методом хромато-масс-спектрометрии на приборе Agilent 6890, имеющем интерфейс с высокоэффективным масс-селективным детектором Agilent 5973N. Характерная картина распределения адамантана и его метилпроизводных получена сканированием по фрагментарным ионам m/z 135, 136, 149, 163, 177, 188. В результате проведенных исследований установлено присутствие адамантановых углеводородов состава от С10Н16 до С14Н24 во всех исследованных нафтидах. Показано, что адамантановые углеводороды внутри каждого генетического типа характеризуются близкими составом и распределением. Вместе с тем были установлены определенные различия их распределения в нафтидах разного генезиса. Нафтиды I генотипа отличаются от нафтидов II генотипа меньшим содержанием адамантана, его метили диметилппроизводных, бóльшим содержанием трии тетраметиладамантанов, более низкими значениями отношений С11/С13 и С12/С13 и этиладамантанового индекса. Полученные данные по составу адамантановых УВ могут служить дополнительными геохимическими критериями при определении генезиса нафтидов.

This work is devoted to the study of the content, composition and character of the distribution of adamantane hydrocarbons. The objects of investigation were naphthides of different genetic types from the deposits in Western Yakutia: oils and condensates from the Vendian-Cambrian sediments, which were generated by planktonic algal organic matter of marine facies (I genotype), and the Mesozoic oils and condensates, which were generated by continental terragenous organic matter (II genotype). The individual hydrocarbon composition of the fractions was determined by chromatography-mass spectrometry on the Agilent 6890 set, which had an interface with the high-effective mass-selective detector Agilent 5973N. The characteristic distribution pattern of adamantane and its methyl derivatives was obtained by scanning for fragmentary m/z ions 135, 136, 149, 163, 177, 188. As a result of the conducted research, the presence of adamantane hydrocarbons of the composition from C10H16 to C14H24 was established for the studied samples of naphthides. It was shown that adamantane hydrocarbons within each genetic type were characterized by a similar composition and distribution. At the same time, certain differences were detected in the distribution of naphthides of different genesis. The naphthides of I genotype (generated by planktonic algal organic matter of marine facies) differed from the naphthides of II genotype (generated by terragenous organic matter of continental facies) by lower content of adamantine and its methyland dimethylpropionic derivatives, a high content of triand tetramethylguanidine, lower values of C11/C13 and C12/C13 ratios, and the values of ethyuladamantane index. The obtained data on the composition of adamantane hydrocarbons can be used as additional geochemical criteria for determination of the genesis of naphthides.

адамантановые углеводородыадамантанметиладамантаныхромато-массспектрометриягенотипы нафтидовнефтиконденсатыadamantane hydrocarbonsadamantanemethyladamantanegas chromatography-mass spectrometrynaphthide genotypesoils and condensatesРабота выполнена по Программе ФНИ № АААА-А21-121011490054-0.The research was carried out within the framework of the Fundamental Scientific Research Program (Project number АААА-А21-121011490054-0).ReferencesБагрий Е.И. Адамантаны: Получение, свойства, применение. М.: Наука, 1989. 264 с.Bagrij E.I. Adamantany: Poluchenie, svojstva, primenenie. Moscow: Nauka, 1989. 264 p.Гордадзе Г.Н. Геохимия углеводородов каркасного строения (обзор) // Нефтехимия. 2008. Т. 48, № 4. С. 243–255.Gordadze G.N. Geohimija uglevodorodv karkasnogo stroenija (obzor) // Neftechimija. 2008. Vol. 48, No. 4. P. 243–255.Гордадзе Г.Н., Гируц М.В., Кошелев В.Н. Органическая геохимия углеводородов. М.: РГУ нефти и газа им. И.М. Губкина, 2012. Кн. 1. 392 с.Gordadze G.N., Giruc M.V., Koshelev V.N. Organicheskaja geochimija uglevodorodov. 2012. Moscow: RGU nefti i gaza im. I.M. Gubkina, 2012. Book 1. 392 p.Гордадзе Г.Н., Гируц М.В., Кошелев В.Н. Органическая геохимия углеводородов. М.: РГУ нефти и газа им. И.М. Губкина, 2013. Кн. 2. 303 с .Gordadze G.N., Giruc M.V., Koshelev V.N. Organicheskaja geochimija uglevodorodov. 2013. Moscow: RGU nefti i gaza im. I.M. Gubkina, 2012. Book 2. 303 p.Петров Ал.А. Химия нафтенов. М.: Наука, 1971. 388 с.Petrov Al.A. Himija naftenov. Moscow: Nauka, 1971. 388 p.Петров Ал.А. Углеводороды нефти. М.: Наука, 1984. 263 с.Petrov Al.A. Uglevodorody nefti. Moscow: Nauka, 1984. 263 p.Гируц М.В., Гордадзе Г.Н., Строева А.Р., Стоколос О.А., Богатырев С.О., Кошелев В.Н. Генерация углеводородов алмазоподобного строения из биомасссы бактерий // Химия и технология топлив и масел. 2014. № 4. С. 15–20.Giruc M.V., Gordadze G.N., Stroeva A.R., Stokolos O.A., Bogatyrev S.O., Koshelev V.N. Generacija uglevodorodv almazopodobnogo stroenija iz biomasssy bakterij // Chimija i tehnologija topliv i masel. 2014. No. 4. P. 15–20.Гордадзе Г.Н., Бадмаев Ч.М., Эрдниева О.Г., Кошелев В.Н., Гируц М.В. Новый гомологический ряд адамантанов С11–С17 в продуктах термокатализа предшественников нефти // Материалы Всероссийской научной конференции «Успехи органичекой геохимии». 2010. С. 110–111.Gordadze G.N., Badmaev Ch.M., Jerdnieva O.G., Koshelev V.N., Giruc M.V. Novyj gomologicheskij rjad adamantanov C11–C17 v produktah termokataliza predshestvennikov nefti // Materialy Vserossijskoj nauchnoj konferencii «Uspehi organichekoj geochimii». 2010. P. 110–111.Гордадзе Г.Н., Керимов В.Ю., Кузнецов Н.Б., Гируц М.В., Серов С.Г., Гайдук А.В. Исследование углеводородов-биомаркеров и углеводородов алмазоподобного строения рифейских, вендских и нижнекембрийских отложений Катангской седловины (южная часть Сибирской платформы) // Материалы международной научно-практической конференции «Новые идеи в геолгии нефти и газа». М., 2015. С. 92–96.Gordadze G.N., Kerimov V.Ju., Kuznecov N.B., Giruc M.V., Serov S.G., Gajduk A.V. Issledovanie uglevodorodv-biomarkerov i uglevodorodov almazopodobnogo stroenija rifejskih, vendskih i nizhnekembrijskih otlozhenij Katangskoj sedloviny (juzhnaja chast’ Sibirskoj platformy) // Materialy mezhdunarodnoj nauchno-prakticheskoj konferencii «Novye idei v geologii nefti i gaza». Moscow. 2015. P. 92–96.Каширцев В.А., Нестеров И.И., Меленевский В.Н., Фурсенко Е.А., Казаков М.О., Лавренов А.В. Биомаркеры и адамантаны в нефтях из сеноманских отложений севера Западной Сибири // Геология и геофизика. 2013. Т. 5, № 8. С. 1227–1235.Kashircev V.A., Nesterov I.I., Melenevskij V.N., Fursenko E.A., Kazakov M.O., Lavrenov A.V. Biomarkery i adamantany v neftjah iz senomanskih otlozhenij severa Zapadnoj Sibiri // Geologija i geofizika. 2013. Vol. 5, No. 8. P. 1227–1235.Гируц М.В., Строева А.Р., Гаджиев Г.А., Стоколос О.А., Кошелев В.Н., Гордадзе Г.Н. Адамантаны С11–С13 в биодеградированных и небиодеградированных конденсатах // Нефтехимия. 2014. Т. 54, № 1. С. 12–16. DOI: 10.7868/S0028242114010043.Giruc M.V., Stroeva A.R., Gadzhiev G.A., Stokolos O.A., Koshelev V.N., Gordadze G.N. Adamantany С11–С13 v biodegradirovannyh i nebiodegradirovannyh kondensatah // Neftechimija. 2014. Vol. 54, No. 1. P. 12–16. DOI: 10.7868/S0028242114010043.Багрий Е.И., Маравин Г.Б. Адамантансодержащие сложные эфиры как возможные компоненты термостойких смазочных масел. // Нефтехимия. 2013. Т. 53, № 6. С. 467–472. DOI: 10.7868/S0028242113060026.Bagrij E.I., Maravin G.B. Adamantansoderzhashhie slozhnye jefiry kak vozmozhnye komponenty termostojkih smazochnyh masel // Neftechimija. 2013. Vol. 53, No. 6. P. 467–472. DOI: 10.7868/S0028242113060026.Peters K.E., Walters C.C., Moldovan J.M. The biomarker guide. New York: Cambridge University Press. 2007. V. 1. 471 p.; V. 2. 684 p.Peters K.E., Walters C.C., Moldovan J.M. The biomarker guide. New York: Cambridge University Press. 2007. V. 1. 471 p.; V. 2. 684 p.Гируц М.В. Пути генезиса низкомолекулярных адамантанов и диамантанов в нефтях: Автореф. дисс. ... канд. хим. наук. 2006. 25 с.Giruc M.V. Puti genezisa nizkomolekuljarnyh adamantanov i diamantanov v neftjah: Avtoref. diss. ... kand. chim. nauk. Moscow, 2006. 25 p.Гируц М.В., Русинова Г.В., Гордадзе Г.Н. Генерация адамантанов и диамантанов в результате термического крекинга высокомолекулярных насыщенных фракций нефтей разного генотипа // Нефтехимия. 2006. Т. 46, № 4. С. 251–261.Giruc M.V., Rusinova G.V., Gordadze G.N. Genercija adamantanov i diamantanov v rezul’tate termicheskogo krekinga vysokomolekuljarnyh nasyshhennyh frakcij neftej raznogo genotipa // Neftechimija. 2006. Vol. 46, No. 4. P. 251–261.Гируц М.В., Гордадзе Г.Н. Генерация адамантанов и диамантанов в результате термического крекинга полярных компонентов нефтей разного генотипа // Нефтехимия. 2007. Т. 47, № 1. С. 15–25.Giruc M.V., Gordadze G.N. Generacija adamantanov i diamantanov v rezul’tate termicheskogo krekinga poljarnyh komponentov neftej raznogo genotipa // Neftechimija. 2007. Vol. 47, No. 1. P. 15–25.Гируц М.В. Алмазоподобные углеводороды в нефтях и моделирование процессов их образования: Дисс. ... д-ра хим. наук. М., 2016. 280 с.Giruc M.V. Almazopodobnye uglevodorody v neftjah i modelirovanie processov ih obrazovanija: Diss. ... d-ra chim. nauk. Moscow, 2016. 280 p.Гордадзе Г.Н., Гируц М.В. Синтез углеводородов ряда адамантана и диамантана путем высокотемпературного крекинга высокомолекулярных н-алканов. // Нефтехимия. 2008. Т. 48, № 6. С. 412–417.Gordadze G.N., Giruc M.V. Sintez uglevodorodov rjada adamantana i diamantana putem vysokotemperaturnogo krekinga vysokomolekuljarnyh n-alkanov // Neftechimija. 2008. V.48. No. 6. P. 412–417.Бадмаев Ч.М., Гируц М.В., Эрдинева О.Г., Кошелев В.Н., Гордадзе Г.Н. Генерация моноалкиладамантанов С11–С17 в результате катализа некоторых кислородсодержащих предшественников нефтяных углеводородов // Нефтехимия. 2011. Т. 51, № 5. С. 337–341.Badmaev Ch.M., Giruc M.V., Jerdineva O.G., Koshelev V.N., Gordadze G.N. Generacija monoalkiladamantanov C11–C17 v rezul’tate kataliza nekotoryh kislorodsoderzhashhih predshestvennikov neftjanyh uglevodorodov // Neftechimija. 2011. Vol. 51, No. 5. P. 337–341.Бадмаев Ч.М. Углеводороды каркасного строения в нефтях Калмыкии: Автореф. дис. ... канд. хим. наук. М., 2012. 25 с.Badmaev Ch.M. Uglevodorody karkasnogo stroenija v neftjah Kalmykii: Avtoref. dis. ... cand. chim. nauk. Moscow, 2012. 25 p.Багрий Е.И., Амосова Е.И., Санин П.И. Выделение адамантана из некоторых нефтей Балаханского и Сураханского месторождений // Нефтехимия. 1966. Т. 6, № 4. С. 665.Bagrij E.I., Amosova E.I., Sanin P.I. Vydelenie adamantana iz nekotoryh neftej Balahanskogo i Surahanskogo mestorozhdenij // Neftechimija. 1966. Vol. 6, No. 4. 665 p.Геохимия органического вещества нефтегазоносных отложений Западной Якутии. Новосибирск: Наука, 1984. 113 с.Geochimija organicheskogo veshhestva neftegazonosnyh otlozhenij Zapadnoj Jakutii. Novosibirsk: Nauka, 1984. 113 p.Изосимова А.Н., Чалая О.Н. Реликтовые углеводороды в органическом веществе и нефтях Западной Якутии. Новосибирск: Наука, 1989. 127 с.Izosimova A.N., Chalaja O.N. Reliktovye uglevodorody v organicheskom veshhestve i neftjah Zapadnoj Jakutii. Novosibirsk: Nauka, 1989. 127 p.Геохимия нефтей востока Сибирской платформы. Якутск. ЯНЦ СО РАН, 2009. 180 с.Geochimija neftei vostoka Siberskoi platformy. Yakutsk: YNC SO RAN. 2009. 180 p.Петров Ал.А., Головкина Л.С., Русинова Г.В. Масс-спектры нефтяных углеводородв. Справочник (атлас) / Под ред. Ал.А. Петрова. М.: Недра, 1986. 313 c.Petrov Al.A., Golovkina L.S., Rusinova G.V. Massspektry neftjanyh uglevodorodv. Spravochnik (atlas). Pod red. Al.A. Petrova. Moscow: Nedra, 1986. 313 p.Багрий Е.И., Борисов Ю.А., Колбановский Ю.А., Максимов А.Л. Теоретическое изучение механизма реакции каталитического алкилирования адамантана продуктами крекинга 2,2,4-триметилпентана // Нефтехимия. 2019. Т. 59. № 1. С. 64–68. DOI: 10.1134/S0028242119010064.Bagrij E.I., Borisov Ju.A., Kolbanovskij Ju.A., Maksimov A.L. Teoreticheskoe izuchenie mehanizma reakcii kataliticheskogo alkilirovanija adamantana produktami krekinga 2,2,4-trimetilpentana // Neftechimija. 2019. Vol. 59, No. 1. P. 64–68. DOI: 10.1134/S0028242119010064.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.